とても仲の良い15歳年上の方を好きになっちゃいました。

おからさん、こんにちは。

私もあなたぐらいの年齢の時に、その彼と同じぐらいの、同じ職場の男性を好きになりましたが、男性の態度は同じような感じでしたね。
仲良くなるだけで一向に進展しない。彼女がいるかどうかも怖くて聞けない。でも時間が合えば食事に行ったりする。
私もあなたのように「私じゃダメなんですか？」と聞きたくて仕方ありませんでした。
結局「好きな人がいるような気がした」ので、その男性のことは諦めました。
（→それはややハズレ。私が諦めた後に彼女ができたそうで、私の友人曰く
「諦めなければあなたが彼女だったかも」と言われた(~_~;)）

年齢差のことだけで見ればあなたは「可愛い後輩」というところでしょう。
ですから「可愛い後輩の為に」先輩としていろいろレクチャーしている、そんな光景です。

あなたはとても素直な女性だとお見受けしますので、
彼は、あなたのことは好意的に見ていると私は思います。
しかしながらR・アールさんの仰る

>>職場内で、貴女との恋愛関係を取り沙汰される事で何らかのプレッシャーを感じて、貴女との交際を進める歯止めになっているかも知れない。

ということは大いに考えられます。

話がそれてしまいますが、職場恋愛って難しいんです。
ちょっと語弊がありますが、女性は仕事と恋愛を、悪く言えば「公私混同」しがちです。
（もちろん上手くやる人も多数です）
男性は違いますね。仕事は仕事、恋愛は恋愛、きっちり分けます、というより両者を同じ土俵には上げません。
仕事場にいたら、あなたのことは１００%考えません。あなたの知っている彼ではなくなるかもしれません。
あなたにそのことが通用しますでしょうか。
「ご飯の時はあんなに盛り上がって楽しかったのに」全く別人になる可能性はあります。
そして、関係が上手く行っていればいいですが、もしも拗れたり、最悪、お別れしてしまった時に、
あなたは平常心を保てますでしょうか。
あなたがそれに耐え得るかどうかによります。

話を戻しましょう。
どんな片思いの形でも、まずは「相手に好きとバレないように」すること。
もっと言いますと「彼女は僕のことが好きなんだろうか？」と思わせることです。
今の状況で言うと

>>私の服装に関しても「スカート履いてみたら」とか「髪伸ばしたほうがいいんじゃない？」みたいに、彼が好きだと言う格好を勧めてきます。

と言われた時は、次の時にさりげなくスカートを履いていく。でもわざわざ「スカート履いて来ました〜」とは言わない。
また、あなたが思う、彼のいいところを褒める。例えば指が綺麗だと思うなら、
「男性にしては指が綺麗ですね」とか、
食事するお店を彼が選んだとしたら、
「このお店、気に入りました。素敵なお店知ってらっしゃるんですね」などですね。
ただ褒めよう褒めようと無理すると、ミスって気まずくなるのでほどほどに。

その話の中であなたが「彼氏がほしい」とか「デート行きましょうよ〜」とは軽々しく言わないほうが良いですね。
男性が同年代ではなくかなり年上ですので、軽いノリ、というより、
少し大人し目な感じの方が良いと思います。
彼は職場では大先輩なのですから、そこは気をつけましょう。
彼とまた食事がしたいと思ったら、「時間があったら誘ってくれると嬉しいです」
とさりげなく言ってみては如何ですか？

>>ぶっちゃけ処女なんですが、彼とならえっちとかもしたいなーなんて考えたこともあります。

ごめんなさい、私もこのような表現は如何かと思います。そういう気持ちって現れてしまいがちです。
まずは彼に「好きなのかも？」と思わせることが先決ですよ？

「落ちない男を落とす方法 vol.1」
http://u-rennai.jp/goodwill/protocol/10/
「落ちない男を落とす方法 vol.2」
http://u-rennai.jp/goodwill/protocol/11/

こちらをお読みになってみてください。
長々と失礼いたしました。
上手く行くといいですね。

おからさん、初めまして
好きになった彼に、思い切って打ち明けられず飛び込めない御気持ち、良く分かります。
もどかしくお辛いですよね。
私は駆け引きの話は不得手なので、解る所だけ考察してみましょう。全く解決にならないことをご容赦くださいね。

＞最初はただの同じ職場の人間として、よくカラオケや、ご飯を食べに行ったりしました＜
そもそも、最初から好きでも無い、或いは好意の欠片も無い女性と上記の事をするでしょうか？
＞毎日のようにご飯食べに行きます＜
前述と同じ、但し、今度はお互いの距離感が恋愛よりも兄弟（兄妹）家族、親せきの様になっているかも知れない。
＞お互いによく「彼女(彼氏)欲しいね」って話をします＜
これは、話さない方が良いかも知れない。相手を候補から外す宣言になり兼ねないから。
但し、相手に彼女がいない事を確かめる為なら、この限りでは無い。

＞私が「夏までに彼氏作りますから」って言った時に「俺も夏までに彼女作ろう」って張り合ってきたり……＜
１５歳年下の貴女と話を合わせるおおようさの表れか、はたまた、年の割に気が若い、或いは少し幼さが残っているのではないか。
又、貴女は、そこが気に入っている点でも有るのだろう。

＞私じゃダメなんですか？って言いたいくらいです＜
貴女にそう言って欲しいからこその態度かも知れない。

＞前に、どんな人がいいんですかと聞いたら、痩せすぎてない人、と答えました＜
＞同じ職場の◯◯さん(太めの方)とかどうですかー？と聞いたら「俺が痩せ型だから、太ってる人はダメなんだよねー」とか言い出して＜
明らかに太めの○○さんは、眼中には無い。が、貴女は恋愛対象であるか、貴女を傷つけない為に発せられた言葉だろう。

＞彼が好きだと言う格好を勧めてきます＜
ただ単に自分好みの格好を進める事はないので、彼の好意の表れか。
貴女だからこそ叶えて欲しいのか、自分の望みに応えさして貴女の好意を確かめたいのか。

＞女の先輩に、おからのこと好きなんでしょって言われるからこの辺にしておく、とも言われました。＜
職場内で、貴女との恋愛関係を取り沙汰される事で何らかのプレッシャーを感じて、貴女との交際を進める歯止めになっているかも知れない。
又、女の先輩のジェラシーを気にしている可能性も否定できない。

＞彼氏作ることに協力的なところがあるので＜
自分が、がつがつして貴女を求めているのでは無く、前述の様な障害から一歩引いた位置に居たい。
＞彼の彼女作りに助言をしてるところがあって＜
この様な貴女の態度が、彼に二の足を踏ませている原因の一端かも知れない。
彼は彼で、貴女が本気で彼の事を恋愛対象だとは思っていないからこの様な態度をとっていると思い込んでいるかも知れない。

＞「その子は歳が離れすぎてるからなぁ〜」
＞やはり私は歳が離れすぎていて、恋愛対象ではないのでしょうか＜
『だからこそ貴女にこれ以上の進展を望む事しない』と言う『彼の本心、或いは慎重さ、怯え』の表れだろう。

＞ついでに私ともデートしてくださいよ＜
＞君とはよく二人でご飯たべたりどこか行ってるから、今更デートっていってもなぁ＜
＞あの一瞬の沈黙はなんだったのですか＜
本気で誘うべきか迷ったが、軽いノリの為『冗談ですよう』と言われ傷つく事を恐れたか
、貴女との今の関係が壊れる事を恐れたか？
『毎日の様にデートしている』と言う感情の照れ隠しか、『これ以上の進展は望んでいない事』の表れか？

＞こうして休みの日も、寝る前も彼のことを考えてしまってつらいです。＜
恋愛回路と言うこのサイトの言葉をご存知かな？或いは、恋愛は幻影、手に入った距離。ご自分で探してごらん!

＞ぶっちゃけ処女なんですが、彼とならえっちとかもしたい＜
私に限りこの様な表現は如何なものかと感じる。処女でないと駄目な男性、処女がダメな男性色々おられますが、貴女は、彼と結婚を望んでおられるのでしょうから、このサイトを熟読してどうか大事になさって下さい。

（細部の見解は割愛させて下さい。私は、恋愛の駆け引きについては苦手な為ご容赦下さいね）
貴女なら上記の内容を検討して、どう思われますか？
恋愛の駆け引きに関しては、兎に角このサイトを参考にしてごらん。
貴女の文面からは、けなげで、純真なご様子が伝わって参ります。
どうかここのサイトを隅々までお読みになり（辛い気持ちの時に読みまくることをお勧めします）
良い恋愛をなさって下さいね。
大丈夫、貴女ならきっと出来ますよ。