片思いの相手とミュージカルに行きたい。

はじめまして、はるかと申します。
キュピさんは彼にどのようなDMを送りましたか？
もし「高校時代ずっと好きでした」というような内容を送っていなければ、今までの流れはとてもよいと思います。
（相手に自分の好意がバレてしまうと、今後駆け引きできなくなってしまうので）
自然な形で彼に繋がることができていますね。
「ミュージカル」という共通の趣味があるというのも、彼との距離を縮めやすそうです。

今後どうするかですが、キュピさんの好意が彼にバレていないのであれば、キュピさんも書いていらっしゃるように、「こんなミュージカルがあるんだけど、私は会員でチケット取れるから、よかったら一緒に行かない？」と誘ってみてはいかがでしょうか？
軽い感じで「〇〇くん（彼）もミュージカルが好きだから、ついでにチケットを取ってあげるよ」というふうを装えば、彼も警戒しないと思います。

もしそれでOKをもらえればその日は彼と楽しく過ごせばいいし、仮に断られたとしても、「そっか。じゃあまた今度ね」とあっさり引き下がれば気まずくなりません。

彼の家族の分のチケットを取ってあげるのは、彼と繋がり続けるという点においては有効かもしれませんが、それだと彼にとってキュピさんが「チケットを取ってくれる人」という認識になってしまい、恋愛に発展させづらくなってしまいそうです。
恋愛に発展させるためには、まず彼とキュピさんのふたりで恒常的に会う関係を築いたほうがいいと思います。

今のところ、キュピさんが有利に駆け引きしやすい要素がそろっていると思います。
がんばってください！

２０代って書かれ方をみますと、後半になってしまうのかな…と思ってしまいますね。
そして彼のインスタは見つけたのではなく、思い出して必死で見つけてフォローして
DMというコンタクトを取ったところ、返事がきてLINE交換までこぎつけられたということなんですが…
高校の同級生なんていうところからの女性からインスタでDMなんて、
これだけで既に好きバレしております…はい。なんらかの意図をもって近づいていたのは間違いないので。
そう思いませんか？　彼のフォロワーがどのくらいいて、彼はおそらくミュージカルだけの
ことをインスタなんかしてないはずです。
ちょっと知り合い～まったく知らない適当な相互フォローが多い中、「高校の同級生でした〇〇です…フォローさせていただいてます。見てたらミュージカルお好きなんですね！
！私も好きなんです！共通の話題なのでフォローしてます！」自然と思い込んでると思いますが、自然とは言い切れません。
せめて大学生くらいの時だったらまだ微笑ましいやり方なんですけど、正直１０年近く前になるのでは？
彼からしたらあなたとやりとりする話題も必要性もないので、彼からは来ないと思います。

そしてあなたは、ちゃんと自分の欲望を見てください。
彼とミュージカルに行きたいのではなく、彼と会いたいのです。彼と恋人になりたいのです。
それだけです。ミュージカルなんてどうでもいいはずです。
あなたはミュージカルでつながってそこからいいことが…ともうむりくりでも恋愛回路をつくり、できあげていますが現実はそうなりません。

なので、まず申し上げたいのは、
【ミュージカルに誘うんじゃなくて、お茶かランチ程度に誘ってみて】です。
彼は月１，２で一人でも公演を追いかけるほどのミュージカル好きですか？
そうではないと思いますよ。
そして、もしお茶に誘ってきてくれないならミュージカルも来てくれませんよ、と言いたいです。
あなたはミュージカルがくっつけば来てくれるのかなとかお考えかもしれませんけど、彼は家族と行っているし、あなたとじゃなきゃ行けないわけではないでしょ？ ということです。
そして、彼の言う家族って…彼の所帯では？つまり結婚してるのではということですが。

出会いがぜんぜんない…結婚も焦る…そういう気持ちが昔の好きだった人に無理に期待をかけようとする女性多いです。
今一度、自分がこの彼を標的にして恋愛先走りすぎていないかを考えること、
そして彼は既婚ではないかの確認、
そして結論は、「あなたが彼を誘いたいならあなたが誘うしかない！」です。
そしていきなり一緒にミュージカルは彼からすると長時間デートになり、難易度高いことになるので手短になれるお茶程度に誘いましょう、です。

はじめまして。
片思いの彼と一緒にミュージカルを見に行きたいとのことですが、舞台観劇が趣味だった時期のことを思い出してコメントします。
あなたと彼どちらとも、どれだけミュージカルに対する熱量をお持ちかわからないうちに一緒に観劇はかなり厳しいと思います。
厳しいと思う理由は、まずひととなりをほとんど知らない異性に気遣いながら観劇するという時間が苦痛だからという点と、観劇前の待ち合わせや、観劇後どうするかなど、ミュージカル観劇以外のことまで考えなければいけない煩わしさがある点と、見たミュージカルに対する感想が同じかどうかわからないためどんな話をすればいいのかも悩まなければいけない点です。
私は上記が嫌でたまらないので基本観劇は一人で行きます。もしくはかなり気心の知れた友人で、お互いにどういったところが好きで観劇しているかがわかりきっている人としか行きたくありません。
せっかくの共通点ですが楽しみ方が人それぞれな部門であると思いますので、いきなりそこに踏み込むのは難しいと思います。

ミュージカル好きという共通点を活かして彼と距離を縮めるのなら、いきなり一緒に観劇ではなく、過去に観劇したミュージカルのパンフレットを持ち寄ってランチやお茶などから入るのはいかがでしょうか。そこで彼のミュージカルに対する熱量を見て、あなたと同等であれば一緒に観劇に行きたい…と彼の方からお誘いがあるかもしれません。
ただ気になるのは、彼が家族と一緒に行っているということです。今まで家族と一緒に行っていたのに、急にあなたが出てきたことで家族とは一緒に行かなくなるのか、それを彼がどう思うのかが心配です。もしかしたら彼にとって家族との観劇が楽しみな行事の一つなのかもしれませんし、彼が一緒に行かないと楽しみがなくなってしまう彼の家族の方がいるのかもしれません。
彼を観劇に誘うとしても、このあたりの配慮は忘れずにした方がいいと思います。

チケット取ってあげようか？の誘い方はなんとも上からのような気がするのでおすすめしません。「自分は会員だし」とおっしゃるところから見て、あなたは会員で彼は非会員なのでしょうか？だとしても今まで特に難なく家族の分も一緒にチケットを取れていたのなら、会員であるあなたの力は特に必要ないのではと思います。
彼はあなたに「お互いミュージカルの情報交換をしましょう」と提案しているので、「こんなミュージカルがあるよ」という話題提供は良いと思います。その話題から彼がどんなミュージカルが好きか、ミュージカルのどんなところを楽しんで見ているのかを探るのも良いでしょう。

とにかくまだ彼のことを知らなさすぎの段階だと思いますので、もっと時間をかけて彼のことを知り、また逆に彼からあなたのことを知りたいと思ってもらえるような会話、コミュニケーションが必要だと思います。

私も某有名歌劇団の観劇が好きで、チケットが取れた時はウキウキで行っちゃいます。なので舞台などのチケットがあるので一緒に行きませんか？ってお誘い受けたら嬉しいです。
が、有言不実行さんのレスを見て、そういうご意見もあるのかと気付きました。
でもまずは誘ってみないと彼がどんなスタンスで観劇する方か分かりませんから、とりあえず軽く誘われてみたらいかがでしょうか？

今は住む場所も職場も離れていらっしゃるなら、まずはメッセージのやり取りで彼の事をしっかりプロファイリングすることが必要ですね。