お金使ってくれる人と使わない人

＞お金を使ってくれる。で愛を確かめたり、安心感を感じる自分が嫌になります。

ということは、にこまさんはこの価値観を変えたいと思っているということでしょうか？

「使ってくれるお金」＝「自分の価値」と捉えてしまうことのデメリットは以下の２つがあると思います。

①時代錯誤　
②遊び目的の男性の標的にされやすい

まず①についてですが、お金を使うことに価値を感じていたのはバブルの時代の人たち（今の50代以降）で、今の若者にこのような価値観は理解されにくいと思います。
ですので、にこまさんがこの価値観を持ち続けるならば、相手にしてくれる男性は50代以降ということになります。
それでもよいならそれで構わないのですが、にこまさんの恋愛対象になる男性がもっと若い世代なら、お金に関する価値観を変えないとほとんどの男性に相手にされなくなってしまうと思います。
にこまさんは今31歳でただでさえ年齢がネックになってくるのに、そのうえ「デートではいつもおごってくれなきゃ嫌だ」となると、「20代でお金にうるさくない女性」の方が男性にとってははるかに価値が高いからです。

②については、にこまさんのような価値観の女性は、遊び目的の男性にとっては「お金さえ出せば落とせる、体の関係を持てる」という格好の餌食になってしまいやすいです。
また、お金持ちの男性であっても「この女性は自分のお金が目当てなんじゃないか」と警戒されて候補からすぐ外されてしまいます。

にこまさんは目の前のデートで男性におごってもらえれば、その男性に数回遊ばれて捨てられても構いませんか？
それとも、誠実でお金持ちの男性と付き合えるなら、目先のデートは我慢できますか？

本当に賢い女性というのは、お金持ちの男性であってもお金をかけさせずにその男性と結婚し、結婚後にその男性にお金を使ってもらうという方法を取ります。
これが一流プレイヤーの攻略法です。
言い方は悪いですが、にこまさんは三流プレイヤーの考え方なのです。

上記のことを知れば、にこまさんの価値観がいかに恋愛においては不利であるかが分かるのではないかと思います。

Tedさんの投稿を見て思いましたが、そもそも、その年下の男性はあなたのことが好きなんでしょうか…？

アプローチされてるのに奢ってもらえないのか…（多分猛烈アプローチなら奢ってくれるか…少なくともそんな発言はしないと思います…）

ただ、アプローチというほどの積極性はない、まぁ連絡取り合って遊びに行く間柄で奢ってくれないから好きになれないから関係性を切ってしまったというのであれば全然話は違いますよね。

読者へ
　このようなケースのただ会って遊びに行くそのオトコの子は
おそらくデートしてるとも感じてないです
（app？何の出会いか書かれていません。）

　現在『友人未満』、『知り合い』レベルの間柄です
＞月にいくらもらってるの？』
＞『俺の方が年下なのにお金出してる。』と言われた事もあり、

それはそうでしょう、到底モテなさそうな、まして年上の茶飲み友達に
　『奢って』って態度、
たかりの種には、誰しもこのように反応するものです苦笑。
　女性間の友人でもたまにいるじゃないですか
お会計になっても財布出そうともしない。
　財布にお金入れるの忘れた、貸して（毎回返さない）

『今日は奢るから』って呼び出すが、会計時に『別で』
と宣う女
　グループや大勢の際、会計時サーとトイレに隠れる女子

＿＿
　ここ恋愛コミュですよ！
パパ活・たかり等で検索なさって記事読まれるを推奨します

　たかだか 数千円　なぜに茶飲み友達に出して欲しいのか？
お金ないなら、スタバでよくない？キッシュと飲み物で
2000円くらいか？
　それもなければマックでよくない？coffee美味しいし
＿＿
　パパ活って感じでキャバ嬢キャラが抜けないようですが
経済・財布の中身にお困りの相談はYahoo知恵袋がいいようです
　似たような方々ファ同調気味の回答してくれんでは？
参考まで
　

以前の別れた彼に怒りが湧いたりしたところで、なんの建設的なことがあるんですか？
イラつくというのは、したくなくてもイラっとしてしまうのではなく、あなたは
イラつきたくてイライラしているということをまず知ってください。
イラついたところで過去の彼があなたに戻ってくることはないですし、
何より、あなたは自分で自分を苦しめています。

その元彼というのもそうですけど、最近知り合ったという男性もどこで知り合われてますか？
アプリですか？

奢りがないことに対してのことですが、単純にあなたはそのような年齢になってしまった
ということです。
よほどあなたに価値を感じる人物が出たときはその限りではないのですが、
しかし簡単に出会えるようなアプリなどでは、基本、奢ったりすることで男性が喜びを感じるという対象としてみてくれなくなるでしょう。
女性なら奢られて当然と思えるのは、おおざっぱですが２５歳くらいまででしょうか。
これからは、奢られるということではなく、割り勘でいくことは了承しないと
恋愛はできないと思います。
恋愛や男で満たすのではなくて、自分が自然と役に立っているという感覚を得られるような
ことをするように心がけてください。それがないと精神的自立はできません。

私は貧しい母子家庭育ちだったので、パートナーの条件にどうしても経済的な面を優先に考えておりました。

実際にお付き合いしてきた男性だけでなく、前段階の交際の申し出をしてきた男性、お食事に誘われて行く時に奢ってくれるかで自分への愛情度合いを測ってしまう癖はつきましたね。

過去にはドクターともお付き合いしてかなりセレブなデートをしたりと自分のお金ではないのに、贅沢気分を味わってましたし、お金をかけてくれただけ、自分のことを愛してるのだな、と感じることもありました。

今は日本の3大国家資格を有する金銭的な余裕のある人と結婚することができました。

今まで奢ってほしいと口にしたことはありませんが、向こうから『楽しそうにしてる姿を見てると次は〇〇に連れて行ってあげたい』とか『そんなにも美味しそうに食べる顔を見ると次は〇〇のお店に連れて行ってあげたい』と言われます。

向こうが奢りたくなるくらい幸せそうな顔をしてるみたいです。

自分自身、飛び抜けた美人ではありませんが、一緒にいるだけで喜んでくれる顔を見るだけで男性陣は嬉しいんだなとびっくりします。

いやいや相手に出してもらうのは嫌ですけど、向こうはそれを楽しんで嬉しく思ってくれるのであれば良いのかなって思ってます。

お願いするわけでもなく、向こうが自然と出してあげたいと思わされる人になるのが一番だと思います。

にこまさん
>ここから恋愛に対して前向きに考えられる方法やアドバイスが欲しいです。

シンプルに、ご自身にお金を使ってくれるリッチな男性とお付き合いをすればよいのでは？

ただ、そういう男性は若くて綺麗で×なしの女性を選ぶ傾向がありますから、にこまさんはもうその年代に太刀打ちできなくなってきているのをご自身でも薄々感じていらっしゃるのでしょう。私自身、金銭至上主義の女性はアリだと思いますし、自分の知り合いにもお医者様や弁護士など、ステイタスの高い男性と結婚している女性を見てきています。31歳でしたら、最大限の努力でガンガン婚活をして自分の望む男性をゲットするか、もしくは「足るを知る」…どこかで妥協するのを覚えた方が良いかもしれません。

今、その分岐点に来ていると思います。10年後にどのような暮らしをしていたいかを考え、逆算していくと、今すべき事柄が見えてくるでしょう。

つまり、元彼に未練があるということですよね？

貴方の基準は、奢ってくれるかどうかで、その他はどうでもいいんですかね。

お金のことは気にしない付き合いというけど、彼女でもない年上女性に何故奢らないといけないのでしょうか？
これだけ食費も光熱費も上がってる中で、奢られて当たり前と考える方がおかしいと思います。
年下の彼も働いて稼いでいます。彼にお金を使わせたいと思うくらい自分磨きをすること、奢られて当たり前という考え方をやめることからスタートしてはどうですか？