職場の上司への片思い、諦めるべきか？

回答します。

　当方でも（文章からは重要な点が省かれているため読めない。
で、100％とは言わないが）「好きバレ」してるかなぁって感想です。

＞ゴルフに行ったことがあり、仕事の相談にも乗ってもらっている間柄。
そうですか。
　自分ならこういう時は、golfに情熱をもやしスコアをよくできるよう
レｨﾝジに行って、新アイロン(アイアン)試打して
　コースに行って、海外のゴルフツアー雑誌見ます

仕事と関係ないゴルフ談話で
　進める.
会社を利用しロマンスとかしない方が賢い
＿＿
　仕事中も相談、オフ日もライン相談、これは本ご相談者発信でしょうか？
合コンに参加するなど、そもそもなぜその職場の31才が知っているのか不思議
　『行ってきまーす。』てLINeするの？
めちゃ不思議、職場ってサークル？
　本件 31才って 職場メイト？

だってよ例えば
ゴールドマンサックス株式ファンド営業のA絵
31才のセールス・カントリィマネジャーにtextして
『合コン行ってきますー6時半！マジです』って
こういう感覚はないな

『今、6時半pm,4時間であっちの相場が開きます。$US5億
ミストラック。今バイヤーにセルしないと当部の損失です』

って、こういうのがビジネスの間柄じゃない？社の利益に部で活動する関係性
　で、朝1時でどうにかセルした後、ドキュ提出にさらに残業して；
で、３時amに31才セールス・カントリィマネジャがcoffeeを
淹れてくれて シビアな中にもほっこりな仲間意識
　って、
こういうのが恋が生まれるシーンでは？
＿＿
それなしひ
26才 合コン、会社飲み会、会社素人ゴルフ、ちょい仕事、相談と言い換えた職場デートまがいライン
　いいですね人生楽しいそうで…

＿＿
　26才ってことで結婚を夢見るてる年頃ではないでしょうか？
であれば、まず博士理論
そして外観磨き
内面・知性の修正
事業への貢献
等にも時間を割かれるといいでしょう。

このままの自分で十分いけてます！ということであれば
　突き進むのも一興
『愛してくれて、合ってくれて、入ってくれて、
泣かせてくれて　きもちくしてくれてって』（某 涼子 手書きメモより抜粋）
って
ことを31才職場メイトに望まれてるんだとして；
　
　　昔 近しい友人が彼女の専属スタイリストしてた
お会いした際
　ご自身を『スーパー美女』って認識なさってて
　　高知から。 思い込めるってすごいなって。その数年後は
カンヌ映画祭ステージにいるとこ見た…
（ちなみにへんだった）
　涼子ちゃんもここに相談すればよかったのな…

ともあれ、
参考まで

＞この状況をはっきりさせたいです。
この状況をはっきりさせたいと思うほど、微妙な関係にもなっていません。
べつにこの上司から二人きりでのお誘いを受けたわけでもなし、ただの会社の職員同士なのか
男女の関係になるのかはっきりして！といえるような関係になってないこ現状を受け止めてください。あまりにも期待しすぎて先走りしています。

相手からの好意を感じるというのも、それは主観ですよ、としかいいようのないことですし
なにより優しいとか気にかけてくれてる感じがあるというのは、
あなたの好意がバレているので、ファンサービスをしているのだと思います。
早く言い相手みつけろよ！的なこともいいつつ、気にしている様子を見せるなどファンは一人でもいたほうがいいのでその気にさせてるだけさせて、その女性の様子をみているのが楽しい男がすることです。

この男性の態度って、とっても好きな女性対する男性のアプローチとは違います。
それに、なんにしても会社内のことです。
恋愛を謳歌するところではありません。
彼にだけバレているならまだしも、そんなことはなく、あなたがこの上司のことを好きなことが周囲にも伝わってしまっていると思ったほうがいいですよ。

お勧めはしませんが、アタックしないといられないというなら、フラれた時のこともちゃんと考えて決めておいてください。
彼女がいるとか言われても、ただフラれても「わかりました」とサッパリとした態度でその後
できて、上司に無駄な気遣いをさせるようなことがないようにしてください。
大体会社内で告白してフラれた場合、女性側が居づらくなってやめるような方向に行きます。

naoさん
ご相談を拝読し、プロファイリングが足りない印象を受けました。

>私が合コンなど、出会いの場に行く時は毎回「どうだった?」連絡はくるのですが、内容としては背中を押されるようなことばかり言われるため、これは脈なし(一線引かれてる？)だろうなと感じています。

そうですね。

>定期的に相手から連絡が来る

これはどういう状況なのでしょうか？プライベートなSNSでやり取りをしているのですか？そうだとしたら、職場の人間なのに違和感を感じます。

彼は受け身のアプローチで女性を好きにさせる人なのかもしれません。

彼はどのタイプ？ 本当の男心を見抜く４つの軸
https://u-rennai.jp/contents/course/301

>また、彼女はいないとは言っていますが、本当にいないかも不明です。

このあたりをはっきりさせる必要があります。まれに「彼女はいないけれど妻がいる」という人がいますし、きまった彼女はいないけれどセフレが何人かいる方なのかもしれません。それから、彼の評判をこっそり周囲から聞いた方が良いでしょう。何となく女癖が悪そうな気がします。今まで職場の女性に何人も手を出しトラブルを起こしていないでしょうか？

>この状況をはっきりさせたいです。

職場ですから、彼に告白するのはやめましょう。それよりもぐっどうぃる博士のコラムを徹底的に読み、男性心理を勉強するのが良いでしょう。

>相手は何を思っているのでしょうか。

男性は言葉より行動を見ましょう。彼にとってnaoさんは「好きにさせたいだけ」の距離に置いているようですね。もしもプライベートな絡みがあり、２人きりになりたがるようでしたら「身体の関係を持ちたい、でも付き合いたくない」のかもしれません。受け身のアプローチをしているところを見ると、多分他に本命女性がいそうですし、また過去に職場で女性絡みのトラブルを起こして慎重になっているのかもしれません。

この会社に長く勤めたいのであれば、ご相談の彼とは「つかず離れず」にするか、そうできないのであればもっと婚活に腰を入れるかのいずれかが良いでしょう。