昔好きだった人と距離を近づけたい

>彼女持ちという事もあり諦めましたが、何故か彼は頑なに彼女の話を皆にしません。
普通だと思います。話をしないからうまくいっていないというのはあなたの願望です。
あなたが自分のことを好きだということを再会しても尚、感じているのでしょう。
気を使っているのでは？
ほかの元同級生に言わないのも同様の理由です。

昔告白していてダメだった場合、そこから挽回といけるのはなかなかないですよ。
よほどあなたが変わっていて、尚且つあなたがもう彼にまったく何の気も起きないくらいの
雰囲気があればの話です。

別に「今、彼女と仲良くやってる？」と聞くのはいいんじゃないですか？
ただあなたの裏の欲望はスケスケに見えることは覚悟の上で、です。
そんなものバレますから。あなたのようなタイプは特に眼とか仕草にモロでますから。

現在26歳、高校時代といったらまあ１０年前ですよね。
その間、あなたはなにもなかったのでしょうか。
「まだ俺のこと狙うのかよ…」と彼からみたら、なんら変わり映えの成長のないあなただと思われると思います。
そんなことも覚悟の上ですよね。
そんなバレずに、今の友人関係みたいな感じすら続けられて彼に近づく方法はありません。
（今の友人関係だって徐々に会わなくなりそろそろ消滅しますよ）
あなたは魔法を求めています。
魔法を求める恋はうまくいかないのです。

AOIさん、はじめまして。

AOIさんは、好きバレしているのですね。
今からでも、これ以上、好きバレしないように、
仲の良いグループの一人という関係を貫くことをおすすめします。
片思いの場合、好きバレは良くありません。

そして、彼が彼女の話しをしないからといって、
不仲とは限りません。仲良しの可能性は十分あります。

片思いの場合、AOIさんから告白するのは止めておくべきだとおもいます。振られてしまった時に、次の打つ手が無くなります。

グループでの集まりに支障が出るのが不安であれば、なおさら止めておくべきだと思います。
できれば、共通の友達に、彼の事を相談するのは止めた方が良いと思います。
友達が、良かれと思いした事でも、意図せずAOIさんの努力を台無しにしてしまう恐れがあります。

今後、どうするか？ですが、
AOIさんは、グループの中でも、彼にとって、とても話しやすく気の合う一人を目指すのが良いと思います。
彼の好きな物や、彼の好みなどをしっかり観察して、情報を集めます。
彼の好きな話題で一緒に盛り上がれるような感じになる事です。
少しお時間かかるかもですが、頑張って下さいね！

AOIさん、こんにちは。

いきなり厳しい意見で申し訳ないのですが、

＞彼女と今も付き合ってるのか知り、いないのなら距離を近づけたい。

それは「彼が彼女持ちだったら、彼女と別れさせて、自分が彼と付き合いたい」という目標でよろしいですか？

中途半端な気持ちだとアプローチのやり方も中途半端になってしまうので、行動がどっちつかずとなり、それこそAOIさんのご心配のとおり
＞私がアタックした事によって彼ときまづい関係になってグループでの集まりに支障が出る
ということになってしまいかねないんですね。
なので、「仲良くなりたいだけです。良いお友達になれたらそれでいいです」ということでしたら、これ以上恋愛を発展させる方向へは踏み込まないほうがいいと思います。


以下は「いえ、私は彼とちゃんと付き合いたいです」という気持ちがある前提でコメントさせていただきます。
（彼について→AOIさんについて→これからの具体的な行動の順番です）


1.彼について

＞彼が彼女持ちである事が再会した結婚式で判明。彼女持ちという事もあり諦めましたが、何故か彼は頑なに彼女の話を皆にしません。最初は照れてるのかなと思いましたが誰かが彼女の話を聞いても、なんだか曖昧な答え方をして会話を終了させます。今でも仲がいい男友達同士にも彼女の話をしないそうです。

ええと、AOIさんたちのグループは今は「飲み仲間」なんですよね。

そこで例えばですけど「えー、A君、彼女いるの？」となったら、周りが「どこで知り合ったの？」「何歳？」「芸能人だと誰に似てるの？」「今度、うちらの飲みに連れてきてよ」と騒ぎますよね。
これって、つまり「興味本位」「酒の席でのスクープネタ」に近いですよね。

人によるんですが、女性だと元々話好きな方が多いのと、友達に恋愛相談することもよくあるので、聞かれたらポツポツと答えてさらに話に花を咲かせるかもしれないんですが、逆に男性は元々があまりプライベートな部分を明かさないタイプが多いですし、「自分の彼女（身内）が周囲の興味本位や冷やかしの的にされてしまう」のを嫌う傾向があります。
（あるいは日常生活の中で恋愛が優位になっていたり、交際したばかりなどで男性側のテンションが一時的に高くなっている場合は、彼女について自分から喋ることもあるでしょうね。個人的には、彼さんの振る舞いは「今付き合っている彼女をすごく大切に思っているんだろうなぁ」と好感が持てます。）

なので、他の方もコメントなさっていますように、彼が彼女の有無を含めてついてまったく話さないのはよくあることです。
むしろ、彼にしてみればイヤなことを強制されているので、周りが話をさせようと突っ込めば突っ込むほど、彼は嫌気がさすでしょう。

恋愛を進めていくにあたって必要なのは、「その時点での二人の関係（→現状）をできるだけ正確に把握すること」です。

AOIさんから見た彼は「片思いの相手」ですが、彼にとってAOIさんは、「元同級生で、飲み仲間のうちのひとり」ですよね。（高校時代の好きバレは彼自身が覚えていない可能性があるので、ここでは置いておきます。）
他の仲間と一緒になって彼女のことを聞き出そうとすると、他の仲間たちと同じくらいの大きなマイナスイメージを持たれてしまいます。お付き合いしたいと考えているなら致命的です。乗っかるのはほどほどにして、この方法で彼女の有無を聞き出すのは諦めたほうがいいと考えます。
（彼女の有無を確認する別の方法については後述します。）


2.AOIさんの行動について

＞同じグループの女子1名には彼の事が今でも好きな事を相談していて、もしかして彼女と上手くいってないのでは？そうならアタックしても良いんじゃない？とアドバイスをもらいました。

片思いを成就させるには、共通の友人という存在は一見助けてくれそうですが、良かれと思って余計なお節介を焼いたり、ヒミツを隠し切れずに彼とAOIさんの関係を台無しにしてしまうこともありますので、十分注意なさってください。
現に彼女からのアドバイスで、AOIさんは彼にアタックしようかなぁと悩みましたよね。
お付き合いしたいならアタックすること自体は私も賛成しますが、しかしその根拠となる「彼女と上手くいっていないのでは」は実際に彼に確認したわけじゃないので、事実かどうかは分からないですよね。そうなると「元同級生で、飲み仲間のうちのひとり」であるAOIさんが今のまま彼にアタックしたところで、事故る可能性が大いにあるんですね。
お友達への相談は個人的にはおススメしませんが、悩みを誰かに聞いてほしいという気持ちは理解します。グループとは関係のない別のお友達に相談するか、もしくは助言をもらったとしても鵜呑みにしないほうが良いでしょう。


3.お付き合いに向けたこれからの具体的な行動

＞彼女と今も付き合ってるのか知り、いないのなら距離を近づけるには、どのような行動をするか。

彼に彼女が確実にいるのかどうかを調べる必要はありません。

よく恋愛上手の方が使っている方法なんですが、「つーか、格好いいんだからゼッタイに彼女いるよね？」な体で攻めます。これだといない場合でも彼を傷つけるリスクを避けられます。

グループ内にいると彼は絶対に言わないので、二次会や少人数の飲みの席などで二人きりになったときを狙って聞いてください。ニュアンスとしてはこんな感じです。

「てかさ、彼君ゼッタイに彼女いるでしょ？みんなにはナイショだけどグループの男子たちの中で一番格好いいし面白いし、彼女いないわけないじゃん、だから正直に言って？いつも飲み会に来てるけど、彼女さんと上手くいってないわけじゃないんだよね？話とか聞くよ！私、彼君の力になりたいし。いつでも言ってね(*^^*)」

AOIさんが目指すポジションは、「彼の一番の相談相手（理解者）」です。
（ここで彼が否定したり友好的ではない態度を取った場合は、残念ながら脈ナシです。）

彼女がいる立場（彼）としては、自分に気がある相手と会うのは罪悪感をともなうので、いったん恋愛感情を抜きにした女友達のポジションで会う必要があります。
あとは彼が相談してくるのを待ちます。

ただし、現在も片思いしていることが彼にバレている状態だったり、AOIさんが他の飲み仲間と一緒に彼女の存在について積極的に聞き出そうとしていて既に彼からマイナスイメージを持たれている場合、それらを消し去るために半年くらいは何もアプローチせずに、単なる「飲み仲間のうちのひとり」として振る舞いましょう。グループの女子にも相談しないでください。
彼に、「AOIはもう自分のことを好きじゃなくなった」と思わせないと、下心がバレるので相談相手として近づけません。

AOIさんが彼と具体的にどういう関係になりたいのか（今のままでいいのか、今より少し仲の良い友達になりたいのか、ちゃんと付き合いたいのか）をまずお考えになって決めてから、どういう行動を取るのか、という流れになります。

ちなみに恋愛経験が少なくて恥ずかしいなんてことはありませんよ。誰も彼もが、最初から恋愛上手だったわけではないんですから。少しずつ学んだり経験を積んだりして、成長していくことが素敵なんじゃないかなと私は思います。