同じ部活の相手と付き合いたい

はじめまして。
エースさんと彼女は同じ部活に所属している大学生同士ということなのでしょうか？
その前提でコメントさせていただきますね。

彼女ついていくつかお聞きしたいのですが、彼女の見た目や雰囲気は「ガーリー」だったり「女子アナ系」だったり「フェミニン系」だったりと、「女性であることを売りにしていそうな感じ」ですか？
それとも、「ボーイッシュ」「ユニセックス」のような「女性らしさをあまり感じさせない」印象でしょうか？

また、彼女と話しているときに「好きな芸能人」や「理想の男性像」「恋人ができたら一緒に行きたい場所」のような恋愛要素のある話題はよく出てきますか？
それとも、そのような話題は特になく、彼女自身あまり恋愛に興味はなさそうでしょうか？

もし彼女の見た目が「女子を売りにしていそうな感じ」だとしたら、彼女は「女子校系」といって男性を「異性」として見ているタイプですし、そうでないなら「共学系」といって男性を「仲間」として見ているタイプです。

前者は男性の好みがはっきりしていて初対面で男性を「あり・なし」で振り分けるので、もし彼女がこのタイプだとしたらエースさんはおそらく彼女の恋愛対象内です。
が、後者だと「異性としてこうあるべき」というのはあまりなく、男女分け隔てなく接することができるので、エースさんと仲良くしているからといって彼女がエースさんのことを「恋愛対象」として見ているかどうかはまだ分かりません。

さらに、彼女が恋愛要素のある話題をよく出すのなら、「恋愛至上主義」といって常に恋をしていたい恋愛に興味のあるタイプ、そのような話題があまり出ないのなら「非恋愛至上主義」といって恋愛は二の次のタイプだと思います。

彼女は恋愛経験がないとのことですが、それが本当だとしてしかも「恋愛至上主義」であるなら、クリスマスに告白するのがよいと思いますし、彼女もそれを期待していると思います。

ただ、告白したからといってOKしてくれるかどうかは分かりません。
彼女が「女子校系」だったとしたら、そもそも恋愛対象として見られない男性とは一緒にクリスマスを過ごさないのでOKをもらえる可能性は高いと思いますが、共学系だとしたら「仲間として・人間としての魅力」を重視するので、エースさんがそれを持っていなかった場合は断られることもあると思います。

が、恋愛至上主義の女性には押しの一手のアプローチがよく効きます。
たとえ一度は断られたとしても、その後も誠意を示し続ければ彼女が落ちる可能性はあります。

逆に、もし彼女が「非恋愛至上主義」の場合は、恋愛に興味がないので押しの一手のアプローチは却って怖がられてしまいます。
ですので、この場合は彼女にエースさんの好意をばらすことなく、ひたすら彼女に優しくしたり一緒に楽しく話したり彼女が困っていたら助けてあげるなどして、「エースさんは本当にいい人だな」と彼女に思わせるよう努めてください。
そうすれば彼女はエースさんに惹かれていくと思います。
現時点で彼女がそう思っていそうならクリスマスに告白もOKですが、まだそこまでいっていないのならクリスマスの告白はスルーしたほうがリスクは低いと思います。

ただ、「次のクリスマスもお互いに相手がいなくて寂しいからと一緒にご飯に行くことになりました」という時点で、彼女は「恋愛至上主義」っぽいですね。
ちなみに、これはどちらから言い出したのかが気になります。

あと、もしクリスマスに告白するとして、彼女が「女子校系」なら告白のシチュエーションにはこだわる必要がありますね。
「夜景が見える場所で」とか「雰囲気のいいレストランで」など「ロマンチックで非日常的な演出」が効果的なので、彼女が好みそうなシチュエーションや、それが分からなければネットや雑誌で「一般的に女性受けしそうなシチュエーション」を調べてその通りにするとよいと思います。
（ただし、彼女がそのような俗っぽいことを嫌う人なら逆効果です）

一方、もし彼女が「共学系」なら逆にそのような「いかにも」なシチュエーションや演出は嫌うので、普段彼女と一緒に行くような場所や馴染みのある場所で、「日常の延長」として告白するのがよいと思います。

エースさん
＞今年の春頃から好きになって、その後何度か2人で遊びに行ったり、ご飯に行ったりしています。

どちらから誘っていることが多いですか？エースさんと彼女が６：４か、それ以上に彼女からの誘いが多い場合は、脈がありそうです。

＞次のクリスマスもお互いに相手がいなくて寂しいからと一緒にご飯に行くことになりました。

これもどちらが誘ったのでしょうか。「クリスマス」は具体的にいつで、ランチかディナーのどちらでしょうか。それとも、まだぼんやりと「一緒に行こう」と言ってるだけで、具体的な予定は立てていないのでしょうか。

＞個人的にはお互いに好きなのかなと思いますが、どちらもこれまで恋愛経験がなく、この先どうすればいいかわからず困っています。

なぜ彼女に恋愛経験がないのをご存じなのでしょうか。例えば

彼女には片思いをしている男性がいた（または現在もいる）
彼女には男性と知り合う機会がなかった（男友達もいない）
彼女はモテて、過去に男性から告白されたことはあったが、彼女の好みではないので振った
その他（男性に興味がない、男性が恋愛対象ではない、など）

など「恋愛経験がない」理由は様々だと思います。まずは告白前に彼女が恋愛に対してどのようなスタンスでここまで来たのかを探るのが良いと思います。

＞告白するならクリスマスの日にすべきでしょうか？それともそれよりも前にしてしまったほうがいいのでしょうか？

彼女の脈が高そうなら、クリスマスを待たずに今から告白する方が良いと私は思います。今待っていたら、他の男性に彼女を取られて、クリスマスはエースさん一人で過ごすことになるかもしれません。

＞そしてどのように伝えればいいのでしょうか？

二人でちょっと良さそうなディナーに行き、そこで恋愛話をしてみましょう。彼女はまだ未成年でお酒は飲めないので、飲み系はやめましょう。「僕たち、仲良くて周りから付き合ってるって言われてるんだけど、君はどう思う？」と軽めに尋ねてみて、彼女の反応が良さそうなら告白して正式にお付き合いを始めたらいかがでしょうか。その時「やだ～！付き合うとかあり得ない（爆）」とか「他に好きな人がいるんだけど…」みたいに反応が悪かったら、告白はやめて、彼女から離れるのをおすすめします。

以前から運営側にお伝えしていますが、chromeで書き込むと２重投稿になるバグが発生しているようです。大変申し訳ないのですが、２重投稿を削除したうえで、改善をお願い申し上げます。

> No.110311のコメントへの返信

・遊びに行く約束は毎日部活で会話をするので、その会話の流れからどちらが誘うでもなく行くか！となることが多いです。またどこか遊び行った日までには次の約束が出来ていることが多く、だいたい月2〜3回ほどどこかに行っています。

・クリスマスはイブの夜に約束をしていて、ディナークルーズを予約して一緒に行くことになっています。今から1ヶ月ほど前に約束したので曖昧ですが、クリスマスの夜にご飯に行きたいというお誘いは彼女からだったと思います。そしてディナークルーズの方は自分から提案して、現在はお互いに楽しみだね！と言っているような状況です。

・彼女に恋愛経験がないのは、中高一貫の女子校に通っていて出会いがなかったというのと、そもそも沢山コミュニティをつくるようなタイプではなく、自称陰キャコミュ障だからだということをよく話していました。
また恋愛に興味がないわけではなく、冗談気味にマッチングアプリでもやってみようかなと言っていたこともあります。

・以前2人でお酒を飲んだときに冗談ぽく、「私たち付き合っちゃう？」「そうしよ！」というような会話になったことがあり、お互い酔っていたこともあって曖昧になっていて、それ以降も一緒にいることは多いのですが、そういった話題にはあまりならず、自分が奥手なのもありますが、なかなか切り出せないという状況です。クリスマスが1番いい機会なのかなと思っていたのですが、少し期間が長いと感じていて迷っています。