幼なじみに恋をしました

>いい歳してお恥ずかしいのですが、幼なじみに恋をしてしまいました。ここ数年、仕事に忙殺され、なかなか出会いの場に出かけることも少なくて、恋する気持ちも忘れかけていたので、久しぶりに経験するこのドキドキをどうすればいいのか…相談に乗っていただけたらとてもうれしいです。よろしくお願いします。

まずは冷静になりましょう。
ココ数年仕事に忙殺されて恋愛どころではなかったとのことですので、それ以前は仕事も今より忙しくなく、恋愛もしていたということですね？

>彼は私より1歳年上で独身。姉の同級生です。小学校のころは3人で毎日一緒に通学していましたが、中学に上がるころには全く会う機会もなくなり、それから10数年の間、全く音信不通でした。

悩み虫さんが中学に上がる頃ということは、１２歳頃ということですよね。
それから１０数年というと、最大１９年としても、悩み虫さんの年齢は３２歳（もしくはそれより若い）ということになりますがそれで間違いないですか？
※IDの横の年齢は３５歳となっているので、どちらが正しいのかなと不思議に思いました。

また、中学に上がる頃から全く会う機会がなくなったというのは、どちらかの家族が引っ越しをしたりしたなどの事情があるのでしょうか？それとも、ただそれぞれの生活サイクルが変わって、家は近所のままだけどなんとなく疎遠になったということでしょうか？

>昨年某SNSで友だち申請が来て「久しぶりだな～」と思っていたところ、姉から彼が私に会いたがっているので、今度みんなで飲もうと言われましたが、その後も特に具体的な話はなくすっかり忘れていました。

お姉様は中学にあがってからもこの彼とは交流はあったのですか？
それとも、お姉様もこの時が悩み虫さんと同じくらい久しぶりでしたか？

>ところが、半年ほど前に、とある集まりに誘われて行ったところ、その彼も来ていました。私は何も知らされていませんでしたが、彼は私がその集まりに行くことを事前に知っていたようで「今日再会できるのをすごく楽しみにしていたんだ！」と言われました。小学生のイメージしかなかったので、大人になった彼に会うのは不思議な感じで、不覚にもドキドキが止まりませんでした(笑)

何故彼は悩み虫さんが来る事を知っていたのですか？
共通の知り合いがその集まりにもいたんでしょうか？
悩み虫さんがドキドキしたのは、思いのほか彼の見た目が良かったということでしょうか？

>帰りは方向が一緒だったこともあり、家までタクシーで送ってくれ、また、話しているうちに偶然にも職場が近いことが分かり、ランチをする約束をしてわかれました。

方向が一緒ということは、家は近所ということですか？

>その後、時間を見つけては何度かランチをしたり、会社帰りにご飯をしたりしました。食事代はいつも彼が支払ってくれるので、お礼にそのあとのお茶代は私が出すようにしています。

ランチや会社帰りのごはんは、どちらが誘ってるのでしょうか？
彼のほうから時間を見つけて何度もランチに誘ってくれたり、会社帰りのご飯に誘ってくれているのであればある程度脈はあるかなとは思います。一方、逆であれば脈はあるかないか分からない、となりますがいかがでしょう？

>また、これはデートと呼んでよいものか分かりませんが、共通の趣味の道具を買いに行くのに付き合ってくれたり、花火を一緒に見に行ったりもしました。

これも、どちらが誘うのかによって判断は変わってくると思います。
これらのほとんどが悩み虫さんから誘っているのであれば、好意がバレる可能性も高まり、良くないです。

>二人でいるときはすごく楽しく、いい雰囲気だと思うのですが、キスもまだしていません。花火を見ている時に肩を組んできたり、腕を組んだりはしましたが、それだけです。。

肩を組んできたり腕を組んだりしたのは花火のときのみですか？
花火のとき以外にも何気なくスキンシップをしてきたりというようなことはありましたか？

>姉いわく、彼は非常にシャイで奥手だとのことですが、私自身もどちらかというと受け身タイプなので、どちらからも一歩踏み出せず、この関係がなかなか前進せずにモヤモヤしています。

お姉様が彼をシャイで奥手だと思う根拠は何でしょう？
ランチや晩ご飯や買い物や花火に誘ったのがどちらか分かりませんが、誘っている方は受け身とも言えない様にも思います。
もし、誘っていたのが悩み虫さんの方であればこの後は少し引く駆け引きも必要になるかもしれないと思います。

>ちなみに、姉はパーティで再会した時の私と彼の様子を見てピンときていたようで、応援してくれています。

お姉さんがピンと来たのは、悩み虫さんの彼に対する気持ち、という事ですね？

>姉は私とは正反対の性格で、いわゆる肉食系のため、ぐずぐずしている私の背中を押すべく、姉・姉の友人・彼・私で飲みにも連れて行かれました。（姉・姉の友人・彼は全員同級生です）

一緒に行かれたお姉様の友人は女性ですか？男性ですか？また、全員同級生とのことですが、、、再度お伺いしますが、お姉様は、中学以降も彼と交流はあったのですか？それとも、ただ単に学年としての同級生という意味でしょうか？

先日、彼が会社で昇進したと言っていたので、お祝いでちょっと奮発したディナーをご馳走しました。とても喜んでくれ、今度お礼させてもらうね！と言ってくれています。

>お誘いが来ると良いですね。

さすがにここまですれば、私の好意は彼に伝わっていると思うのですが、彼にとって私は恋愛対象として見られていると思いますか？

>どこまで何をしたのでしょうか？好意が伝わっているとするなら、駆け引きとしては良くありません。
デートに誘っていたのがほぼ彼の方からで、それに応える形で接してきたのであれば、悩み虫さんが思っている程バレてはいないと思いますし、ある程度恋愛対象として見られているとは思います。

>姉は「彼の性格的に、共通の友人知人も多いこともあり、慎重に関係を進めていきたいんじゃない？せっかくいい雰囲気なんだから焦るな！」と言われていますが、私としては「あくまでも姉の妹」としての存在なのか、それとも、一個人として女性として見てもらえているのか自信が持てずにいます。

慎重なのかもしれないし、他にも候補の女性が居る可能性もあるかもしれないと思います。今まで誘っていたのが悩み虫さんからばかりだったのであれば、共通の知人も多いこともあり、無下に断れなかったという可能性もあるとお思います。加えて、単に受け身の駆け引きをする男性という事もあるかと思います。

>この関係に発展の可能性はあると思いますか？
また、その場合、今後私が取るべき行動は？

発展の可能性は低かったり高かったりする事はあるにせよ、全くゼロという事はないと思います。
今後、悩み虫さんが取るべき行動ですが・・・いずれにせよ、お姉様の言う通り（いい雰囲気かどうかは判断付きませんが）焦ってはダメだと思います。

悩み虫さんは、いきなり恋愛回路が出来上がってしまっているようですが、すこし意識して冷静に彼を見る様にした方が良いと思います。

はじめまして。

ディナーのお礼はありましたでしょうか？

脈ありなら、すぐにお礼の食事が実施されるのでは。
忙しい同士でも、予定が合わなくても彼からのメールはバンバン増えるはずです。


十分きっかけは作れているので、後は彼次第だと思います。