「いつでも誘って」と言われたら誘っても大丈夫？

もみじさん、はじめまして。

>4回くらい飲みの席で一緒になって、少しずつ話すようになってきた。

彼とはどういう友達の繋がりでしょうか。地元の友達の友達とか近い繋がりなのでしょうか。

>三年前くらいに飲み会の席で一緒になったのですが、特に会話もなく、お互い顔と名前は知っている、くらいの関係でした。

なるほど。

>それから私が就職などで県外に出ており、会うことがなかったのですが、昨年の夏に私が地元に帰ってきてから、共通の知人との飲み会の席で3回ほど一緒に飲みました。初めは全く会話がなかったのですが、徐々に話すようになり、LINEも交換しました。

もみじさんが久しぶりに地元に帰ってきて、友達と飲む約束をしてその飲み会に彼が3回ほど居たという事ですかね。
もみじさんは控えめな性格と自己分析していらっしゃいますが、飲みには結構行かれるんですね。控えめな性格というのは周りからも言われますか？

>今年の初めの新年会でまた一緒に飲み、その際LINEで私の方から『また飲もうね』と送ったら、『ぜひぜひ！誘ってね～』と帰ってきたのですが、社交辞令だと思い、特に約束はしませんでした。(私が社交辞令のつもりだったため)

そうですね、彼は社交辞令だと思います。
ちなみに連絡を聞いたのはどちらからですか？
また、LINEをもみじさんの方から送信したということと、もみじさんの控えめな性格という分析が合ってないように思います。控えめな人はLINEを自分から送れないでしょう。

>先日相手から『今〇〇さん（共通の友人）と飲んでるよ～』と連絡があり、『いいな～私も行けばよかった！』！と送ると、『次飲むの楽しみにしてるね』と送られてきました。

彼はもみじさんに興味があるようですね。
恐らく見た目は恋愛対象内であると予想します。

>嬉しかったので、『じゃあいつ暇？飲みに行こう！』と送ると『いつでもいいので誘ってね』と言われました。
>やり取りの最後にも念押しで『ちゃんと連絡してね』と言われたので、これは本当に誘っても大丈夫なのだとは思うのですが、いまいち誘う勇気がありません…

この情報だけでは判断しかねますが、彼は恐らくセックス至上主義の男性だと思います。

セックス至上主義
https://u-rennai.jp/goodwill/dictionary/セックス至上主義/

しかも受け身のアプローチをするようなタイプかも知れません。
もみじさんに楽しみにしているねっという餌を撒いてもみじさんの反応を伺っているように思います。結果もみじさんはその餌にかかって、いつが暇なのかと自分から誘ってしまいました。

もし、彼がもみじさんを彼女にしたいと思っているなら自分で動くように思います。いつが暇なのかと聞かれてすぐ答えない辺り、もみじさんと付き合うということには興味が無いと予想します。彼がしたいのは楽しくデートする(飲む)ことと、セックスだけかもしれません。

>今までは飲みの場に二人誘われて同席するのが当たり前だったので、私から誘う際も何人か複数人誘って飲み会を開くほうがいいのでしょうか。それとも二人で飲みに行ってもおかしくないでしょうか。

おかしくはないですが、好意はバレてしまうでしょうね。ノラリクラリ交わして相手に誘わせるのが一番ですが、そこまでの興味が彼にないようなので微妙かもしれません。

>私と相手のタイプが違いすぎて、私の行動に引かれてしまわないか心配です。私は控えめで今まであまり恋人がいたことがありません。相手はやんちゃな方で、よくいろんな人と飲んでいます。

もみじさんは控えめな性格ではありません。ひょっとして周りが派手な方ばかりですか？
自分からLINEを送れたり、頻繁に飲みに行く方は控えめとは言いづらいです。
相手はやんちゃということは、遊び人である可能性は高いということですね。

>相手にとっては飲み会の中の一つ、という感覚だとは思うのですが、男性と二人で飲みに行ったことがあまりないので、どうしていいか悩んでいます。
>共通の知人が多いので、気まずくはなりたくないです。

気まづくなりたくないのであれば、彼と二人で飲むことは難しいと思います。それは好き通しでも一時気まづくなりますし、仕方が無いことかと。

>また、私はすごく意識してしまっているのですが、相手はずっと「彼女はもう欲しくない」と言っているので、私のことは眼中にもないと思います。でも少しだけでも意識してもらえるようになるにはどうしたらいいでしょうか。

彼女はもう欲しくないという発言は仲間内での発言ですか？もしもみじさんとのやりとりで彼女が欲しくないということであれば、もみじさんの好意に気付いていて、付き合えないというガイドラインだと思います。
このガイドラインという考えが正しい場合彼女をもう欲しくないというわけではなく、もみじさんとは付き合えないというだけかもしれません。
仲間内の発言であれば、何か辛い失恋を引きずっていて、それが劣等感になっている可能性もあります。
その理由は彼は何か言っていましたか？

結論的にはもみじさんはまだお若いので自分の思う通りにやってみてと良いと思いますよ。結局理論と言いつつ、本人が後悔しないやり方が一番です。

参考に私ならやりとりを少し続けてみます。
それで彼が誘ってこないようであれば自分から誘ってみます。それで応じてくれたら、彼の聞き役に徹し、体の関係は持たない程度に彼とデートしたりします。
1回目以降は自分から誘いません。２回目に向こうからアクションがない場合は諦めます。(1ヶ月くらいは待ちます。)
また、恋愛回路が強くなるようであれば同時にデートする人を他に1人見つけます。そうすることで彼だけに執着しなくなります。

上記は参考なので、自分の思う通りにやってみて下さい。
もし上手くいかなくなった場合はメッセージなり、ここにコメントするなりしてくれたら策は考えます。

ご参考まで。

もみじさんこんにちは♪
応援するつもりで書きますが、ちょっと厳しく聞こえたらごめんなさいね。

＞一緒に食事に行きたいけど、本当に誘っても大丈夫なのか
「大丈夫」ってなんですか？笑

「嫌われないか」ってことですか？
恋愛どうこうを抜きにして冷静に考えてみてくださいね。
「誘ってね」と言ってきた人を誘って、「なんだこいつ、社交辞令を真に受けて本当に誘ってきやがった！キモい！」なんて思われたとしたら、その人の人格のほうがおかしいですよね？

それとも、「迷惑じゃないか」ということでしょうか？
それに関しては、彼だって赤ちゃんではないので、迷惑だったら断ってきます。
「予定が入ってて」「忙しくて」とかなんとか理由をつけて断ってきます。
「優しい人だから断れないかも」なんて思っているのだとしたら、それは考えるだけ無駄ですからやめましょうね。

＞二人きりでも大丈夫なのか知りたい
また「大丈夫」ですかー＞＜笑
「大丈夫」ってほんとになんなんでしょ＞＜
ちょっと困ってます。

不自然か自然かという話であれば、明らかに不自然です。
今までは数人で飲むことしかしていなかったのですから、２人で飲みたいなどと言えば不自然に決まっています。
不自然なのがイヤならまた仲間を集めて飲むしかありません。

でもね。
そのままだと永遠に関係が深まりそうにないから悩んでるんでしょう？
「ただの飲み友達」ではなくて「恋人」を目指したいから、２人で飲みたいんでしょう？
だったら誘うしかないじゃないですか＞＜♡

＞それとも二人で飲みに行ってもおかしくないでしょうか。
おかしいです。
彼は「あれ？なんで２人なんだろ？オレのこと好きなのかな？」と感じます。
でも、それを恐れていたら永遠に２人きりになれないかもしれませんがそれでいいですか？

＞私と相手のタイプが違いすぎて、私の行動に引かれてしまわないか心配です。
心配なのは分かりますが、起きてもいないことを心配しても仕方がありません。
相談文を読んで「それは100％引かれるでしょ」とは思いませんでしたが、引かれる可能性ももちろんあります。
彼がどんな価値観の人か分からないので。
引かれてしまうのがイヤなら、２人きりで会うのはやめたほうがいいと思います。

＞共通の知人が多いので、気まずくはなりたくないです。
気まずくなる可能性もありますよ。
もみじさんが彼のことを好きでも、彼はもみじさんを恋愛対象として見ていないかもしれません。
そうすれば気まずくなるでしょう。
気まずくなるのがイヤなら、２人きりで会うのはやめたほうがいいと思います。

一つ大事なことを言いますね。
もみじさんは「今、脈があるのか」「今、彼は私のことをどう思っているのか」と考えてしまっているのだと思いますが、だから話がややこしくなるんですね。

例えば、

「彼はもみじさんのことを飲み友達だと思っていると思いますよ」
↓
「じゃあ脈なしですね。誘うのはやめます」

という考え方になるのであれば、もみじさんのことを好きになってくれた人と付き合うことしかできなくなってしまいますよね。
もし片想いを実らせたいなら、

「彼はもみじさんのことを飲み友達だと思っていると思いますよ」
↓
「これから恋愛対象に見られるように頑張ります。引かれたり気まずくなったりするかもしれないけど、それくらい本気なのでリスクも覚悟します」

という考え方をしないといけないですよね。
今脈があるかないかで全てを判断するのではなく、脈がないなら作っていけばいいのだと私は思います。

そして脈の作り方は、とにかく「いきいきと楽しんでいる姿を見せる」ことだと思います。

「私なんかが誘ってもいいのかな…」と卑屈になったり、
「彼は私と一緒にいて楽しいのかな…」と彼のことばかり考えたりするのではなくて、

「２人で飲んでみたいです♪」と明るく言ったり、
「私はあなたと話してて楽しいです♡」と自分がちゃんと楽しんだり、

そういう女の子が魅力的だと思います。
「オレと一緒にいて楽しいんだ？オレってイイ男なのかも…！」と思わせてあげてください。

彼の気持ちばかり考えていないで、自分の気持ちを大切にしてくださいね。
何も行動しないうちからうまくいかない前提で考えないでくださいね。
うまくいかなかったら、またそのとき一緒に考えましょうね。
頑張ってください(^^)/